すでに添付されているファイルに対して同じファイル名でアップロードして上書きしたいのですが出来ますか?
すでに添付している同名ファイルを削除してからでないと、添付できません。削除権限がない場合*1は、別名で添付する必要があります。
上書きアップロードできるようにする予定はありませんか?pukiwiki.ini で設定できるような形でも構いません。